C’è un nome che nelle ultime settimane sta acquisendo sempre più peso all’interno dell’universo Milan, pur essendo rimasto a lungo lontano dai riflettori del calcio italiano. Si tratta di Massimo Calvelli, dirigente scelto da Gerry Cardinale come uomo chiave per accompagnare il club verso la prossima fase della gestione RedBird. Una figura sempre più presente nelle dinamiche societarie rossonere e destinata ad assumere un ruolo centrale nelle decisioni future.
La crescita della sua influenza si è percepita chiaramente negli ultimi appuntamenti decisivi della stagione. Calvelli ha preso parte al summit organizzato da Cardinale a Londra il 14 maggio e pochi giorni più tardi era accanto al proprietario del Milan nella trasferta di Genova, match cruciale nella corsa Champions dei rossoneri. Presenze che non sono passate inosservate e che confermano il rapporto diretto costruito con la proprietà americana.
Entrato nel consiglio d’amministrazione del Milan nel novembre 2025, Calvelli era approdato in RedBird già nell’estate precedente con il ruolo di Ceo International di RedBird Development Group. Il suo compito iniziale riguardava il controllo e lo sviluppo degli investimenti sportivi del fondo, ma oggi la sua posizione è diventata molto più strategica. Sarà infatti lui a seguire da vicino una delle scelte più delicate per il futuro del club: l’individuazione del prossimo amministratore delegato rossonero.
Dietro il profilo manageriale di Calvelli c’è però anche una lunga storia sportiva. Nato a Montevarchi, in Toscana, negli anni Novanta è stato un tennista di buon livello internazionale. Tra i risultati più importanti della sua carriera spicca la semifinale raggiunta agli Australian Open juniores nel 1991, oltre alla partecipazione alle qualificazioni degli US Open e al bronzo conquistato nel doppio alle Universiadi del 1997 disputate in Sicilia.
Conclusa l’esperienza agonistica, Calvelli ha intrapreso un percorso manageriale che lo ha portato rapidamente ai vertici dello sport internazionale. Prima l’avventura in Wilson come Global Business Director, poi quella in Nike nel ruolo di Global Sports Marketing Director. In quella fase ha seguito da vicino i rapporti commerciali con alcuni dei più grandi campioni del tennis mondiale, tra cui Roger Federer, Rafael Nadal e Serena Williams.
La definitiva consacrazione nel management sportivo è arrivata però con l’Atp. Dal 2020 al 2025 Calvelli ha ricoperto il ruolo di amministratore delegato dell’associazione dei tennisti professionisti, contribuendo alla crescita economica e commerciale del circuito. Durante il suo mandato è stato anche concluso l’accordo strategico con il fondo sovrano saudita PIF, operazione che ha rafforzato ulteriormente il peso finanziario dell’organizzazione.
L’arrivo in RedBird ha segnato un nuovo salto nella sua carriera. Oggi Calvelli supervisiona diversi asset sportivi del gruppo, che spaziano dal calcio al baseball fino al cricket. Tuttavia è evidente come il Milan rappresenti una priorità assoluta per Cardinale, che negli ultimi mesi si è affidato sempre più spesso all’ex dirigente Atp anche nelle scelte operative legate al club rossonero.
Le visite frequenti a Milanello, la partecipazione alle riunioni strategiche e la crescente esposizione pubblica raccontano chiaramente la direzione presa dalla società. Massimo Calvelli non è più soltanto una figura di supporto all’interno della galassia RedBird: il suo peso nel presente e nel futuro del Milan è ormai diventato concreto e decisivo.